Castro og den revolusjonære 26.juli-bevegelsen tok makten på Cuba sent i 1959. Samfunnet ble fort forandret i sosialistisk retning. Forholdet til USA forvitret, og diplomatiske forbindelser ble brutt tidlig i 61. Samtidig knyttet Cuba seg til Sovjetunionen.
Dette var overraskende, Castros politiske program hadde ikke vært verken sosialistisk eller kommunistisk, men radikalt, liberalt og demokratisk. Forklaringen er antagelig det dårlige forholdet til USA som strakk seg helt tilbake til den spansk-amerikanske krig. Dessuten ville det nok blitt vanskelig å få kontroll med den amerikanskdominerte sukkersektoren uten at USA ville blande seg inn. Cuba var for svakt til å forsvare seg selv, om man trengte en alliert. Sovjetunionen var det logiske valg.
Kennedy godkjente i 61 en invasjon av Cuba ved hjelp av CIA-trente kubanske opposisjonsstyrker, men det gikk ikke så bra. De ble stoppet av Castros styrker i Grisebukta, og var en stygg ripe i lakken til Kennedy-administrasjonen. Det forverret også forholdet til Sovjet.
Men verre skulle det bli.
Khrustsjov og Kennedy møttes i juni 61, men to måneder senere sperret myndighetene i Øst Tyskland av grensen mellom øst og vest-Berlin med en høy og godt bevoktet mur.
Og så ble det verst når Sovjet i all hemmelighet begynte å installere langtrekkende offensive raketter på Cuba.
USA var ikke imponert, de dannet en blokade rundt Cuba, og krevse at Sovjet skulle trekke sine raketter tilbake. I fire dager var verden på randen av atomkrig, før Khrustsjov blunket. Han gikk med på å demontere rakettene mot et løfte om at USA ikke skulle invadere Cuba.
Dette har siden blitt sett på som en seier for Kennedy, men det innebar samtidig at USA måtte akseptere en sosialistisk stat i sin egen bakgård. Bare en liten båttur fra Florida.
Den kubanske revolusjonen førte til en kraftig radikalisering av Latin-Amerika på 60-tallet. USA responderte med Framskrittsalliansen, et omfattende hjelpeprogram ala Marshallhjelpen, men denne gangen funket det ikke. Eliten i Latin-Amerika var ikke interessert i reformer, og Lyndon B.Johnson erstattet dessuten reformpolitikken med militær støtte for å hindre at de revolusjonære skulle vinne frem. USA ga sin støtte til en rekke militærdiktaturer som grep makten, første gang ved det militære kuppet i Brasil i 64.
USA lyktes riktignok i sitt hovedmål: Å forhindre flere Cuba-revolusjoner på 60-tallet, men støtten til de militære, samt en intervensjon i den Dominikanske Republikk skaffet USA massiv kritikk fra flere kanter. Det var ikke så lett å tro på deres forsikringer om at de forsvarte demokratiet og den frie verden i Latin-Amerika.